В сохранившихся документах Подушкино впервые упоминается лишь в 1627 г., но несомненно, что существовало гораздо раньше. Свое название оно получило, вероятно, от богатого московского гостя Ивана Владимировича Подушки, жившего во второй половине XV в. Его потомки были богатыми людьми, подтверждением чему стала находка в 1964 г. клада во время копки гряд в соседнем поселке Барвиха. Клад содержал монеты времени царствований Ивана Грозного и Бориса Годунова.

К сожалению, наши сведения о селе Подушкино очень скудны и отрывочны, но история этого местечка определенно уходит в глубь веков. К сожалению, многие документы той эпохи погибли во время войны, сгорели в огне многочисленных пожаров, были уничтожены по невежеству.

После смерти мужа его вдова Фекла Ивановна Львова продает Подушкино в 1652 г. Илье Даниловичу Милославскому - пожалуй, наиболее известному из владельцев села. До середины XVII в. Милославские были обычным рядовым родом, ничем не выделявшимся из дворянской среды. Но помог случай. В начале 1647 г. молодой царь Алексей Михайлович задумал жениться. Из двухсот девиц выбрали шесть самых красивых, а уже из них царь выбрал одну - дочь Федора Всеволожского Евфимию. Узнав о своем счастье, она от сильного потрясения упала в обморок. Из этого недоброжелатели тотчас вывели, что невеста подвержена падучей болезни, и несчастную вместе с родными сослали в Сибирь, откуда только через шесть лет ей позволено было возвратиться в дальнюю деревню под Касимовым. В этом деле было много неясного и загадочного. Ходили слухи, что Всеволожскую "испортили" жившие во дворце матери и сестры знатных девиц, отвергнутых царем. Позднее было проведено следствие и виновным был признан некий Мишка Иванов, крепостной двоюродного брата царя боярина Никиты Ивановича Романова, которому предъявили обвинение в "чародействе, костном разводе и наговорах". Но, судя по всему, нити происшедшего тянулись к царскому воспитателю Борису Ивановичу Морозову, которому почему-то не нравились Всеволожские и который метил на двух сестер Милославских. Одну из них он хотел сосватать царю, а другую - себе, и таким образом обезопасить себя от соперничества с новыми царскими родственниками. Это ему вполне удалось. Через год, 16 января 1648 г., царь женился на дочери Ильи Даниловича Милославского Марье, а еще через десять дней Морозов взял в жены ее сестру Анну Ильиничну. Отец царицы Илья Данилович получил боярский чин, а после московского восстания 1648 г. фактически возглавил правительство. Он стал крупным феодалом, занимался предпринимательской деятельностью, скупая и продавая пеньку, поташ и другие товары для вывоза за границу, организовал железоделательный завод. Подушкино он купил не случайно - его зять с начала 1650-х годов любил ездить на богомолье в Савво-Сторожевский монастырь, и Милославскому по пути из Москвы в Звенигород желательно было иметь вотчину. Видимо, при нем здесь была построена каменная церковь Рождества Христова. Илья Данилович играл видную роль при дворе вплоть до своей смерти в 1668 г. Затем Подушкино переходит к его родственнику боярину Матвею Богдановичу Милославскому. В 1678 г. при нем в Подушкине уже насчитывалось 24 двора, где жило 88 человек. С воцарением в апреле 1682 г. Петра I Милославские на короткое время были удалены от дел, отстраненные Нарышкиными - родственниками второй жены царя Алексея Михайловича. Но уже в мае этого же года, когда в результате стрелецкого восстания "старшим царем" был избран Иван, а правительницей стала царевна Софья, дочь от Милославской, их влияние было восстановлено. После падения правительства Софьи в 1689 г. Милославские были окончательно отстранены от власти. Подушкиным же они продолжали владеть до середины XVIII в., а вскоре их род пресекся.

В 1766г. владельцем Подушкина и деревни Рождествено (так стала называться Ямщикова) значится уже надворный советник Александр Михайлович Воейков. При новых владельцах, которым село принадлежало до конца XVIII в., вместо прежней сильно обветшалой деревянной церкви был построен новый храм.

По "Экономическим примечаниям" 1800 г. селом Рождествино и Подушкино владела Александра Игнатьевна Воейкова с малолетними детьми. Рядом с каменной церковью Рождества Христова стоял одноэтажный господский деревянный дом, окруженный регулярным садом с "плодовитыми" деревьями. На речке Самынке находилась "раструсная" мельница о двух поставах. Крестьяне находились на барщине и, как отмечает источник, были "посредственно зажиточны". Женщины занимались домашним рукоделием. Всего в 38 дворах села жило 273 человека.

По данным 1852 г. сельцо Подушкино принадлежало полковнику Владимиру Борисовичу Казакову и здесь жило 78 мужчин и 87 женщин. В 1861 г. крестьяне вышли из крепостной зависимости и получили мизерные земельные наделы. Подушкинским крестьянам достался надел в 97,5 десятин, а жителям деревни Рождествено - 106,2 десятины земли. После революции крестьяне стали владеть и 54 десятинами бывшего имения баронессы Майендорф.

Основным занятием подушкинских крестьян было земледелие, но с открытием кирпичных заводов в Одинцове многие жители села нанимаются туда на работу.

С проведением железной дороги в Подушкине появляюся дачники. Здесь, на даче у брата Анатолия Ильича, три месяца с 31 мая по 1 сентября 1883 г. жил Петр Ильич Чайковский. В своем письме из Подушкина композитор писал: "... чем более я занимаюсь с этой восхитительной по живописности и обилию лесов местностью, тем более наслаждаюсь ею". Здесь он написал вторую сюиту для оркестра и кантату "Москва", работал над корректурой оперы "Мазепа". В годы советской власти в Подушкине организуется колхоз, многие жители работают в санатории "Барвиха", а также в Одинцове и Москве.